Leona Stevenson is sick and confined to her bed One night, whilst waiting for her husband to return李海松（蔡国权）与黃春明从小就是邻居、同学和死党现在是同事黃兴Mary結婚八年生活已由灿烂转为平淡黃因此与往李的自由自在王老五式生活但李却渴望有一个家庭、太太和子女李有一个相识八年之事业型1959年叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东小儿子叶正继续在香港读书在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中叶问带领着自己的弟子保卫了小学并结识过气影帝宇哥（吴镇宇饰）与当红童星费曼（费曼饰）因一场拍摄意外而陷入黑帮纷争的故事失忆的宇哥意外“入戏”以为自己就是真正的社团大哥为了赚钱照顾儿子决定重出江湖殊不知时代已经改变引发一连串令人啼?
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